生命有機化学分野 細谷研究室

東京医科歯科大学 生体材料工学研究所
生命有機化学分野
(細谷研究室)

Japanese / English

 

細谷教授が Chemistry Letters 誌の

Associate Editor になりました!

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生命を“化学”する


当研究室では、有機合成化学(ものつくり)を基盤として、

生命科学現象の解明と制御に有用な分子プローブ(便利な道具)の開発と方法論の開拓を

目指して研究を行っています。

制御拠点 合成領域

本プロジェクトに関するホームページはこちら

 細谷教授が、2014年 4月から、神戸にある理化学研究所 ライフサイエンス技術基盤研究センター (CLST) 分子標的化学研究チーム のチームリーダーを兼任することになりました。 東京医科歯科大学(TMDU) 生体材料工学研究所(生材研,IBB)生命有機化学分野と理研 CLST 分子標的化学研究チームでは、それぞれの特性を活かして、生命科学研究を革新し得る有機化学に取り組みます。詳しくは、こちらのページをご覧下さい。

 それに伴い、隅田 有人 博士 と 隅田 ともえ 修士 が理研CLSTに異動いたしました。

理研 CLST 分子標的化学研究チームのホームページが立ち上がりましたので、詳しくはこちらをご覧ください!

参画している 新学術領域研究(公募班)

実験医学増刊 Vol. 32, No. 2

研究成果を薬につなげる アカデミア創薬の戦略と実例

(長野哲雄/編,羊土社)

も よろしくお願いいたします。

第1章 4.-ⅱ) 表現型アッセイ②:

「くすり(候補)」の効き方を調べる―新しい光親和性標識法の開発

細谷孝充/吉田 優

光親和性標識法に関する解説を執筆いたしましたので、興味のある方は、この機に是非お読み下さい!

2014年8月11日 発刊

クリックケミストリー ―基礎から実用まで―

(高田十志和、小山靖人、深瀬浩一/編,CMC出版)

が発行されました。

第2編 クリック反応のための新しい分子修飾・連結ツールの開発:

第3章 異種アジド基の反応性の差を利用した分子連結

細谷孝充、吉田 優

異種アジド基に着目して展開しております化学に関して執筆いたしました。興味のある方は、この機に是非お読み下さい!

京大 院医 萩原研との

共同研究の成果が公表されました!


私たちが取り組んでいる

ベンザインを利用した化学に関して

不定期連載をはじめました。

(2015. 3. 7 更新)


ご興味の方は、是非、

ご覧になってみてください!

Link

CSJ カレントレビュー 19(化学同人)
生物活性分子のケミカルバイオロジー
標的同定と作用機構
(岩澤伸治・上田 実・上杉志成・叶 直樹・細谷孝充 企画・編集)
におきまして
Part I  2章 Basic concept-2 標的分子同定の基礎
および
Part II  4章 光親和性標識の基礎と実際
を執筆いたしました。
発売されました!

宣伝ページはこちら

CSJ カレントレビュー 19(化学同人)

生物活性分子のケミカルバイオロジー

標的同定と作用機構

(岩澤伸治・上田 実・上杉志成・叶 直樹・細谷孝充 企画・編集)

におきまして

Part I  2章 Basic concept-2 標的分子同定の基礎

および

Part II  4章 光親和性標識の基礎と実際

を執筆いたしました。

発売されました!


宣伝ページはこちら

唐木 文霞 博士 は

北里大学 薬学部 生命薬化学研究室

助教として異動しました。


矢野 貴久 博士 は

東京工業大学 情報生命博士教育院

特任助教として異動しました。

家族性自律神経失調症治療を目指した

RECTASの開発に関する研究


2種のリン酸化酵素(SRPK1 & CK2)の

阻害剤 SRPIN 803 の開発に関する研究








Mol. Pharmacol. 2015, 88, 316.


脂質生成を抑えるリン酸化酵素の

阻害剤 BINDY の開発に関する研究



ルシフェラーゼ nanoKAZと融合した

co-シャペロンを用いる

リン酸化酵素の分解を促進する阻害剤

CaNDY の発見

主な研究テーマと研究業績をまとめた

Research Summary を作成しました。

第108回有機合成シンポジウム@早稲田大学 において

M2の下森 顕くんがポスター発表優秀賞を受賞しました!


O-04. (口頭&ポスター)

シリリウム中間体を経由する炭素ーフッ素結合の選択的変換法の開発

(東医歯大生材研)○下森顕、Kim Youngchan、細谷孝充、吉田 優

第70回 有機合成化学協会関東支部シンポジウム@長岡 において

M2の目黒 友啓くんが若手講演賞を受賞しました!


B13.

チオフェン-S,S-ジオキシドの反応性を利用した分子連結法の開発

(東医歯大生材研)○目黒友啓、吉田 優、細谷孝充

理研 CLST 細谷チームの

丹羽 節 副チームリーダーらによる


“Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of

Aromatic Thioesters for Facile Diversification of

Aromatic Carboxylic Acids”

Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2482.

に関する研究成果が

プレスリリースされました!

理研CLST 分子標的化学研究チーム

website

14th IBB BioFuture

Research Encouragement Prize

博士課程の部 D2 森田 隆太 くん  優秀賞

修士課程の部 M1 中島 華 さん  最優秀賞

学部学生の部 B4 陳 勝男 さん  最優秀賞

                        キム ヨンチャン くん 優秀賞

                            松澤 翼 くん 優秀賞

京大 院医 萩原研 喜井先生 (現理研CLST)との

共同研究の成果が公表されました!

FINDY


フォールディング中間体を標的とする、

リン酸化酵素DYRK1Aの新しいタイプの

選択的阻害剤FINDYを開発しました。

Nat. Commun. 2016, 7, 11391:

doi:10.1038/ncomms11391

New

我々の研究グループの論文が

Angewandte Chemie International Edition に掲載されました!

複雑な含フッ素化合物の合成に役立つ新手法が求められています。これに対して、今回私たちは、芳香族トリフルオロメチル基の3つの強固な炭素ーフッ素結合のうち、1つだけを選択的に変換できる新手法の開発に成功しました。具体的には、 求核剤存在下、オルト位にヒドロシリル基を有するベンゾトリフルオリドをトリチルカチオンで活性化すると、炭素ーフッ素結合の1つだけを効率よく変換できることを見いだしましたさらに、この反応によって形成されるフルオロシリル基は、塩基で容易に活性化できることから、檜山クロスカップリング反応などを経ることで多彩なジフルオロメチレン類を合成できることを明らかにしました。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1002/anie.201604776


Cover Pictureも公開されました。

http://dx.doi.org/10.1002/anie.201605487


プレスリリースされました。

http://www.tmd.ac.jp/press-release/index.html

http://www.tmd.ac.jp/archive-tmdu/kouhou/20160621_1.pdf


2016/6/22 の 化学工業日報で報道されました。

“Single C−F Bond Cleavage of Trifluoromethylarenes

  with an ortho-Silyl Group”

  1. S.Yoshida,* K. Shimomori, Y. Kim, T. Hosoya*,

Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10406–10409.

Selected as Hot Paper & inside cover.

我々の研究グループの論文が

Chemical Communications に掲載されました!

ベンゾチアゾール類が示す生物活性に注目が集まっておりますが、多置換ベンゾチアゾール類の合成は容易ではありません。今回私たちは、最近開発したシリルメチルGrignard反応剤を活性化剤として用いるアライン発生法により、ortho-ヨードアリールトリフラート型の前駆体から「チアゾロベンザイン」(ベンゾチアゾール型のアライン)を効率よく発生できることを見いだしました。さらに、チアゾロベンザイン前駆体の脱プロトンを経ることで、多様なチアゾロベンザイン前駆体へと誘導できることも明らかにしました。アラインの多彩な変換反応と組み合わせて利用することで、多様性に富んだベンゾチアゾールライブラリーを簡便に構築できると期待されます。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1039/C6CC05112J

“Thiazolobenzyne: a versatile intermediate for multisubstituted benzothiazoles”

S. Yoshida, T. Yano, Y. Nishiyama, Y. Misawa, M. Kondo, T. Matsushita, K. Igawa, K. Tomooka, and T. Hosoya*, Chem. Commun. 2016, 52, 11199.

Selected as inside back cover

我々の研究グループの論文が Synthesis に掲載されました!   New

3-トリフリルオキシベンザインは、きわめて高い求電子性を示すアラインであるだけでなく、その変換によって多彩なアリールトリフラート類を効率よく得られることから有用な合成中間体です。今回私たちは、さまざまな置換基を有する3-トリフリルオキシアラインの発生とその変換に関して精査しました。検討の結果、ブロモ基などの電子求引基を有する場合にチア-Fries転位反応が起こってしまい、アラインの発生効率が低下してしまいましたが、この副反応を抑制できる新たな反応条件を見いだしました。さらに、この環化付加反応の後、トリフリルオキシ基とブロモ基を順に変換することで、四置換ナフタレンの簡便合成にも成功しました。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1562532

“Controlled Generation of 3-Triflyloxyarynes”

K. Uchida, S. Yoshida,* and T. Hosoya*, Synthesis. 2016, in press.

第46回 複素環化学討論会@金沢 において

D1の目黒 友啓くんが

Heterocycles賞(学生講演賞)を受賞しました!


2O-15

複数のアジド基を有する

チオフェン-S,S-ジオキシドを用いた

多成分集積法の開発

(東医歯大生材研)

○目黒友啓、吉田 優、細谷孝充

第33回 有機合成化学セミナー@ニセコ において

M1のキム ヨンチャンくんがポスター賞を受賞しました!


P-11

トリチルカチオンと求核剤を一体型にした新反応剤を用いる

トリフルオロメチル基の選択的官能基化反応の開発

(東医歯大生材研)

○Kim Youngchan、下森 顕、細谷孝充、吉田 優

11回 生材研ソフトボール大会で優勝しました!

連覇 !!!

MVP  内田 圭祐 くん

決勝戦で 2打席連続HR !!!

第39回 フッ素化学討論会@佐賀 において

M1のキム ヨンチャンくんが

最優秀ポスター賞を受賞しました!


P-34

トリフルオロメチル基のC–F結合の選択的官能基化を

可能にする新反応剤の開発

(東医歯大生材研)

○Kim Youngchan、下森 顕、細谷孝充、吉田 優

我々の研究グループの論文が Synthesis に掲載されました!

3-トリフリルオキシベンザインは、きわめて高い求電子性を示すアラインであるだけでなく、その変換によって多彩なアリールトリフラート類を効率よく得られることから有用な合成中間体です。今回私たちは、さまざまな置換基を有する3-トリフリルオキシアラインの発生とその変換に関して精査しました。検討の結果、ブロモ基などの電子求引基を有する場合にチア-Fries転位反応が起こってしまい、アラインの発生効率が低下してしまいましたが、この副反応を抑制できる新たな反応条件を見いだしました。さらに、この環化付加反応の後、トリフリルオキシ基とブロモ基を順に変換することで、四置換ナフタレンの簡便合成にも成功しました。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1055/s-0035-1562532

“Controlled Generation of 3-Triflyloxyarynes”

K. Uchida, S. Yoshida,* and T. Hosoya*, Synthesis 2016, 48, 4099.


吉田准教授が

東京医科歯科大学 優秀研究賞 を受賞しました!

東医歯大の中で、年に2人に授与される賞です。

学内でも細谷研の研究を評価して頂けているようです。

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に同時掲載されました!   New

多置換ベンゾ[b]チオフェン類を合成する場合に役立つ、「チエノベンザイン」の発生とその効率的変換に成功しました。近年の有機合成化学の発展によって、簡便に合成できるようになったヒドロキシベンゾチオフェン類から、ortho-ヨードアリールトリフラート型のアライン前駆体を短工程で合成でき、これを用いると、多様性に富んだ多置換ベンゾチオフェン類を効率よく合成できることを明らかにしました。本手法を用いて生物活性化合物の縮環型アナログも簡便合成できたことから、本研究で開発したチエノベンザインを経由することで、多彩な新規ベンゾチオフェンの合成が可能になりました。


ご一読頂けると幸いです。

(オープンアクセスですので、どこからでもご覧になれます)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.160901

“Facile Diversification of Simple Benzo[b]thiophenes via Thienobenzyne Intermediates”

  1. T.Morita, S. Yoshida,* M. Kondo, T. Matsushita,

and T. Hosoya,* Chem. Lett. 2017, 46, 81.

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に同時掲載されました!   New

アラインと「スルホキシイミン」との反応において、用いる基質によって反応経路が変わり、チオアミノ化体およびN-アリールスルホキシイミンが得られることを明らかにしました。すなわち、最近我々が見いだしたアラインのチオアミノ化反応が、ジアリールスルホキシイミンを用いた場合にも進行することを見いだしました。しかも、本反応の機構をDFT計算によって明らかにできました。一方、S上にアルキル基を有するスルホキシイミンを用いた場合には、N-アリール化反応が主に進行し、興味深い選択性が発現することがわかりました。本反応により、常法では合成の容易でない、多様性に富んだ含硫黄化合物を簡便に合成できることから、特徴的な化合物ライブラリーを構築できると期待されます。


ご一読頂けると幸いです。

(オープンアクセスですので、どこからでもご覧になれます)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.160865

“Reactions of Arynes with Sulfoximines:

Formal Sulfinylamination vs N-Arylation”

  1. S.Yoshida,* H. Nakajima, K. Uchida, T. Yano, M. Kondo,

T. Matsushita, and T. Hosoya,* Chem. Lett. 2017, 46, 77.

なお、本研究と同時期に、アラインによるスルホキシイミンのアリール化反応に関して報告されました。

S. K. Aithagani, S. Dara, G. Munagala, H. Aruri, M. Yadav, S. Sharma, R. A. Vishwakarma, P. P. Singh, Org. Lett. 2015, 17, 5547

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b02804

第110回有機合成シンポジウム@早稲田大学 において

M2の中村 悠くんがポスター発表優秀賞を受賞しました!


O-01. (口頭&ポスター)

3-アミノアライン:前駆体の簡便合成法の開発と

多彩な含窒素化合物の合成への展開

(東医歯大生材研)○中村 悠、内田圭祐、陌間由貴、

            吉田 優、細谷孝充

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に掲載されました!   New

π 拡張型ジベンゾフラン類を含む、多置換ベンゾ[b]フラン合成に役立つ「フラノベンザイン」の発生・効率的変換に成功しました。チエノベンザインに関する研究で得られた知見を活かし、合成容易な多置換ヒドロキシベンゾフラン類からortho-ヨードアリールトリフラート型のアライン前駆体を短工程で合成でき、これを用いて多様性に富んだ多置換ベンゾフラン類を効率よく合成できることを明らかにしました。本手法により、多彩な縮環構造によってπ 共役系を拡張した新規ベンゾフラン類を簡便に合成できます。


ご一読頂けると幸いです。

(オープンアクセスですので、どこからでもご覧になれます)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.160951

我々の研究グループの論文が

Organic Letters に掲載されました!   New

多置換アニリン類の合成に役立つ「3-アミノアライン前駆体」の簡便合成法を新たに開発し、これを用いて、3-アミノアラインの発生・変換に成功しました。具体的には、最近私たちが開発しました3-トリフリルオキシアラインを中間体として利用し、アミノシリル化によって3-アミノアライン前駆体を効率よく合成でき、さらに、得られたo-シリルアリールトリフラートから3-アミノアラインを経て変換することで、多様性に富んだアニリン類を簡便合成できる、という「アラインリレー」を経る新手法を開発できました。本手法により、多彩な縮環構造を有するアニリン類を効率的に合成できます。しかも、この手法によって短工程で合成できた5-アミノクマリン類が、比較的小さな蛍光基であるにも関わらず、大きなストークスシフトを示し、長波長で蛍光発光することも明らかにできました。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03304

橙色

in MeOH

優秀論文に選ばれました!

Editor’s Choice

http://www.journal.csj.jp/topic/editors-choice

第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム@新潟 において

M2の牧尾 直明くんが若手講演賞を受賞しました!


B-18

環状アルキン–銅錯体を利用した

機能性環状アルキン合成法の開発

(東医歯大生材研、九大先導研)

○牧尾直明、畠山泰朋、井川和宣、友岡克彦、吉田 優、細谷孝充

連絡先

〒101-0062 千代田区神田駿河台 2-3-10

東京医科歯科大学 生体材料工学研究所

生命有機化学分野

細谷孝充

E-mail:             


吉田准教授が

日本化学会 第66回  進歩賞 を受賞しました!

研究業績

「高活性化学種の反応性制御にもとづく分子連結法の開発」


学生さんたちのひたむきな努力の結晶を評価して頂けました。


http://www.chemistry.or.jp/news/information/28-8.html

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に掲載されました!   New

芳香族アジドをアニリン類へと簡便に変換できる手法の確立に成功しました。一般的には、トリフェニルホスフィンと芳香族アジドとのStaudinger反応を経るアニリン合成では加水分解が遅く、これが合成化学者を困らせてきました。そのため、これまでは各論的にその課題が解決されてきました。これに対して、今回我々は、取り扱いのよういなホスホニウム塩を用いて、芳香族アジド基選択的に効率よく還元できる手法の確立に成功いたしました。本手法を利用することで、2種のアジド基を併せ持ったジアジドを用いた場合も、脂肪族アジド基を残存させたまま、芳香族アジド基を対応するアニリンへと効率よく変換できることを明らかにいたしました。本研究で見いだした知見は、アジド基を有するアニリン合成においてきわめて有用であるだけでなく、現在細谷研で研究中のリン化学・アジド化学の礎としてきわめて重要です。


ご一読頂けると幸いです。

(オープンアクセスですので、どこからでもご覧になれます)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.161159

15th IBB BioFuture

Research Encouragement Prize

博士課程の部 D2 金本 和也 くん  最優秀賞

修士課程の部 M1 陳 勝男 さん   最優秀賞

                          松澤 翼 くん    優秀賞

学部学生の部 B4 宮田 敬大 くん  最優秀賞

                         清水 敬太 くん   優秀賞


日本化学会誌 2月号 ディビジョントピックス

(天然物化学・生命科学)において、

「クリックケミストリーにおける新しいツール」

に関する紹介が掲載されました。


http://www.chemistry.or.jp/division-topics/2017/01/post-83.html

News

2017/4/19

トップページ を更新しました。


2017/4/3

トップページ ・ メンバー・写真などを更新しました。

卒業した 中島 華 さん が The Biomedical Research Award (修士課程優秀賞)を受賞しました!(2017/3/23)

吉田准教授が 日本化学会第97春季年会 において、

「日本化学会 第66回 進歩賞」 を受賞しました。


2017/3/27

トップページ ・ 研究業績 を更新しました。


2017/2/1, 2/14, 2/23, 3/10

トップページ・ 写真などを更新しました。

15th IBB BioFuture Research Encouragement Prizeにおいて、

5名の学生さんたちが表彰されました! (1/27)

博士課程の部 D2 金本 和也 くん  最優秀賞

修士課程の部 M1 陳 勝男 さん 最優秀賞, 松澤 翼 くん 優秀賞

学部学生の部 B4 宮田 敬大 くん 最優秀賞, 清水 敬太 くん 優秀賞

日本化学会 第97春季年会・日本薬学会 第137年会における

発表スケジュールを掲載しました。


2016/11/12, 11/23, 12/19, 12/21, 12/30, 2017/1/14

トップページ ・ 写真・ 受賞などを更新しました。

University of Strasbourg の Prof. Michel MIESCHに講演して頂きました!(第182回 IBBセミナー, 2016/11/2)


2016/10/22

トップページ ・ 研究業績 ・ 写真などを更新しました。

東京工業大学 物質理工学院の 相川 光介 先生に講演して頂きました!(第13回 創薬学領域セミナー, 2016/10/14)

吉田准教授が東京医科歯科大学 優秀研究賞を受賞しました。


2016/10/3

東北大学 大学院理学研究科 の 近藤 梓 先生に講演して頂きました!(第12回 創薬学領域セミナー, 2016/9/13)

その講演会や各学会の様子を掲載しました。

我々の研究グループの論文が

Organic Letters に掲載されました!   New

炭素ー炭素結合開裂を経るアライン発生を鍵とする、三成分連結反応の開発に成功しました!以前に報告した3-(トリフリルオキシ)アラインを利用した合成化学に関する研究を展開する中、ベンゾシクロブテノン、有機リチウム反応剤、フランなどのアライノフィル(アラインとの反応相手)が効率よく反応し、α-アリールケトン類が高収率で得られることを明らかにしました。さらに、反応機構の検証に関する実験結果を踏まえ、シリルアセタールにフッ化物イオンを作用させることでも対応するアラインが発生し、α-アリール酢酸エステル類も得られました。本手法で合成できる化合物群は、複素芳香族化合物の中間体として重要であることから、本手法が医薬品開発等に役立つと期待しています。


ご一読頂けると幸いです。

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00242


プレスリリースされました。

http://www.tmd.ac.jp/press-release/index.html

http://www.tmd.ac.jp/archive-tmdu/kouhou/20170224.pdf


Synfact で紹介されました!

Synthesis of 3-Aminoaryne Precursors

http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1589938

スポットサイトリサーチ

ChemStationでも紹介されました!

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に掲載されました!   New

シリルメチルGrignard反応剤を活性化剤とすることで、フルオロ基も含む、ハロゲン原子を配置したアラインも、o-ヨードアリールトリフラート型の前駆体から発生させることができました。本手法を利用することで、多様性に富んだハロゲン化アリールを合成できます。しかも、各種アラインの反応性を精査する中、3-フルオロアライン、テトラヒドロフラン、チオールが一挙に連結する特異な反応も見いだしました。この結果から、3-フルオロアラインのきわめて高い求電子性を明らかにできました。また、本研究の中で、o-ヨードアリールトリフラートから発生させたアラインの変換、o-シリルアリールトリフラートから発生させたアラインの変換を順に行うアラインリレーによって、複雑な芳香族化合物の簡便合成にも成功しました。o-ヨードアリールトリフラートが、o-シリルアリールトリフラートと比べて合成の容易なアライン前駆体であることから、本手法がアラインの発生を経るハロゲン化アリール合成法として役立つと期待しています。


ご一読頂けると幸いです。

(オープンアクセスですので、どこからでもご覧になれます)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.170136

我々の研究グループの論文が

Chemistry Letters に掲載されました!   New

多彩なフタリド類を、o-ヨード安息香酸エステル類とケトンとの分子間反応と分子内環化によって簡便合成できる手法の開発に成功しました。この反応においてもシリルメチルGrignard反応剤が優れた活性化剤として働き、ケトン、エステルといった求電子的な部位を損なうことなく、ヨウ素ーマグネシウム交換反応が優先して進行することがわかりました。さらに、ヨウ素ーマグネシウム交換反応におけるオルト位のエステル部位による促進効果も明らかにできました。本反応の応用として、フェノールフタレイン類の迅速合成にも成功しました。本研究によって得られた知見は、これまでに明らかにしてきた、シリルメチルGrignard反応剤を用いてo-ヨードアリールトリフラートからアラインを発生させる手法に関する理解を深めるだけでなく、生物活性化合物などとして重要なフタリド類の簡便合成法としても有用であると期待されます。


ご一読頂けると幸いです。(校正前の原稿です)

http://dx.doi.org/10.1246/cl.170211

Academist Journal に研究コラムが掲載されました!

有機合成化学で新しい変換を発見する瞬間

– 短寿命の合成中間体「アライン」の新しい発生法

https://academist-cf.com/journal/?p=3995

Chem-Station のスポットライトリサーチで

内田くんのコメントが紹介されました!

アライン種の新しい発生法

http://www.chem-station.com/blog/2017/04/aryne.html